Jalgpalliklubi FC Otepää juured pärinevad 2004. aastast, mil alustati osalemist Eesti Meistrivõistluste V liiga lõuna regioonis. Mängimist alustati FC Kääriku nime all. Võistkonna loomise peamiseks motiiviks võib pidada paljude noorte ja seeniorite ühist jalgpalli harrastamist, millega kaasnesid osavõtud erinevatest turniiridest. Idee registreerida meeskond Eesti Meistrivõistlustele tekkis 2003. aasta sügisel. Esialgsesse meeskonda kuulusid mängijad Otepäält ja Paluperast.

Hooaja 2004 mängisime FC Kääriku nime all. Esimene aasta Eesti meistrivõistluste V liiga lõunaregioonis kulges vaevaliselt ja 8 meeskonna hulgas jäime 7.kohale. Sama aasta sügisel oli plaan järgmisest hooajast isegi loobuda, kuid tänu aktiivsetele eestvedajatele, kes otsisid noori jalgpallihuvilisi peamiselt suusaspordiga tegelejate seast, meeskond siisiki registreeriti.

2005 aastal tõusime tänu liigareformile automaatselt IV liigasse. Meeskonnaga liitus palju uusi noori mängumehi nii Otepäält, Tartust kui Valgjärvelt. Treeningutel aitas Kääriku meekonda FC Valga noortetreener Zurab Kvaratshelija. Hooaeg 2005 kujunes oodatust natuke kehvemaks. Tihtipeale ei olnud õnne ja saadi palju nappe kaotusi ning vahel ei vastanud tulemus tegelikule mängukäigule. Saavutasime 12 meeskonna hulgas 9. koha. Kokkuvõttes pääsesime üleminekumängudest ja kindlustasime ka järgmiseks hooajaks koha IV liiga lõuna regioonis.

2005 aasta suvel otsustasime oma harrastust jätktata organiseeritumal moel ja asutasime MTÜ Jalgpalliklubi FC Otepää. FC Kääriku muutsime FC Otepää´ks ja vahetasime ka klubi logo, millel asetsev vihane karu pea sümboliseerib jõudu ja tugevust ning ka seotust Otepää linnaga.

2006 aastal alustasime kolmandat liigahooaega IV liiga Lõuna regioonis. Treeneriks Erki Kade Tartust. Hooaeg lõpetati 5. kohaga ja jäädi tänu kehvemale väravatevahele omavahelistes mängudes alla JK Liverpool Pubile kes pääses üleminekumängudega aste kõrgemale.

2007 aastal jätkati IV liiga lõunaregioonis, treeneritööd jätkas Erki Kade. Ka seekord saavutati kõrge koht - 4. Kuid üks puuduv punkt jättis taaskord ukse üleminekumängudele suletuks!

2008 aasta alguses täienes võistkond Indrek Koseri näol, kes võttis üle ka treeneriameti. Kuigi IV liiga lõuna regiooni tekkis mitu väga tugevat uut võistkonda, suudeti sellel hooajal näidata stabiilset mängu ja kindlustada 19 võidu 1 viigi ja 2 kaotuse juures 2. koht juba mitu vooru enne meistrivõistluste lõppu, mis tagas ka otse edasipääsu kaua-oodatud III liigasse. Eelmise hooaja lõpus tekkinud idee jäädvustada oma mängud ka video kujul ja teha parimatest hetkedest lühikokkuvõtted sai sel aastal suurepärase alguse - kokku ligi 20 atraktiivset klippi.

2009 aastal mängisime oma esimese hooaja III liigas. Ühtlasi kolisime ka Kääriku staadionilt ümber Pühajärve äärsele Aedlinna staadionile, kuhu aasta alguses ka tribüüni ja kaks vahetusmeeste kabiini ehitasime. Tänu klubilisele arengule ja ka mängutaseme tõusule tekkis nii mõnelgi kogenud mängumehel huvi jätkata oma edukat karjääri meie ridades. Võistkonnaga liitusid Tartu Tammeka treenerid Norbert Hurt, Ott Meerits ja Sander Lember ning FC Flora kasvandik Rainar Laes. Võistkonna juhendamist koos Indrek Koser´ga alustas Martin Teder. Hooaeg kujunes oodatult edukaks, mille tulemusena saavutati kohe esimesel III liiga hooajal kõrge kolmas koht. Superüllatus sündis aga hoopis karikavõistlustel, kus alistasime võõral väljakul Eesti Meistriliigasse kuuluva Paide Linnameeskonna 3:2. Loosiõnn naeratas meile taas - saime vastase ei kellegi muu kui FC Flora enda ning boonuseks veel mängu nende koduväljakul, Eesti esindusstaadionil, A.Le Coq Arenal. Lõime mitmekordsele Eesti meistrile ka värava, kuid siiski tuli tunnistada nende õnnelikku 4:1 paremust. Sügisel alustas treener Martin Teder jalgpallimängu tutvustamist Otepää kohalikele lasteaia- ja koolilastele, et tagada klubile ka oma järelkasv. Lisaks korraldasime suvel kohalikele jalgpallihuvilistele ühe vahva turniiri tutvustamaks oma klubi ja tegemisi ning pidasime põneva lahingu oma sõprusklubiga Saksamaalt. 

2010 aastal osalesime Eesti Meistrivõistlustel lausa kahe võistkonnaga. Teine võistkond tekkis tänu kohalikele Otepää noortele, kellest paljud olid seni treeninud ja võistelnud FC Elva ridades ja soovisid nüüd üheskoos Otepää nime all mängida. Esindusmeeskonda esindasid peaaegu kõik, kes eelmiselgi hooajal, lisaks tublimad duubli mängijad. Mõlemad võistkonnad olid oma liigades tugevad keskmikud. Paar sammu edasi tegime klubilisel tasandil läbi mitmete ürituste - jalgpalli MM turniiri ühisvaatamised, klubi 5. aasta sünnipäev, järjekordne turniir kohalikele jalgpallihuvilistele, hooaja ava- ja lõpuüritused, samuti osalesime Tehvandi staadioni avamisel ja pidasime seal esimese jalgpallilahingu. Lisaks hakkasime oma tegemisi kajastama ka populaarseimas sotsiaalvõrgustikus Facebook; pühendunutele toetajatele lasime kujundada ainulaadse fännisärgi; juulis toimus meie esimene omanäoline noorteturniiri Otepää Cup; koos EJL-ga korraldasime Otepääl laste jalgpalli suvelaagri.